陶谦在弥留之际，把徐州托付给了刘备。
刘备本来是不想接手的，但糜竺、孔融、陈登等徐州地界上有头有脸的人物，都一致拥护刘备接管徐州。
盛情难却之下，刘备才做了徐州牧。
在十八路诸侯解散之后，很快便形成了两大阵营。
一个是以袁绍为首的军事集团，其中有曹操、刘表等人。
另一个是以袁术为首的军事集团，其中有公孙瓒、陶谦等人。
陶谦统领徐州，原本是袁术一派。
但由于刘备并不看好袁术，又恰逢曹操挟天子以令诸侯，所以刘备接管了徐州之后，便倒向了许昌朝廷。
曹操也不计前嫌地欣然接受了刘备，表他为镇东将军，又封为宜城亭侯。
在袁术看来，刘备既然继承了陶谦的位置，理应与袁术一伙，共同对抗袁绍联盟。
而刘备却里外不分、卖主求荣，去向昔日的敌人卑躬屈膝、摇尾乞怜。
袁术看不过去了，便率领大军进攻徐州讨伐刘备。
袁术与刘备在盱眙、淮阴一带相持了一个多月，势均力敌、难分胜负。
其间，刘备亲自与关羽一同去迎战袁术，派张飞留在下邳守城。
之前张飞与关羽、刘备一直都是形影不离，两个兄长突然不在身边了，他一时感到很不适应。
一连数日，张飞都寂寞难耐，便开始终日饮酒，来排遣心中寂寞。
有一天，张飞正独自一人在房间里饮酒，曹豹却推门进来了。
曹豹是昔日陶谦的部将，曾在抵抗曹操攻打徐州时立下过汗马功劳，也颇得陶谦赏识。
刘备接管徐州后，封曹豹为下邳相。
但曹豹却始终没有机会与刘备走得太近，刘备对曹豹也一直都是不冷不热的态度。
曹豹见到张飞，满脸堆笑地打招呼道：“呵呵呵，张将军，又在独饮啊？”
“嗯，两位哥哥都不在，搞得我好不烦闷。你若无事，不妨过来与我同饮！”
张飞正愁找不着人说话，看曹豹突然过来了，也想让他陪自己解解闷。
刘备、关羽一走，整个徐州就张飞最大了。
张飞找曹豹喝酒，曹豹当然求之不得，赶紧乐不得地坐在了张飞跟前。
张飞又命人上了一些酒食，两个人便对饮了起来。
“啊哈，张将军，在下一直不知该如何称呼您，您今年多大了？不知我们俩，谁更年长一些？”
曹豹想跟张飞称兄道弟从而拉近关系，于是先问问张飞的年龄。
“唉，早已过了而立之年，已经三十有三了！”
张飞感叹一声，一仰脖一杯酒倒了下去。
“哦？那愚兄倒是虚长您几岁了！我看张将军一直是孤身一人，身旁从未有女子服侍，难道张将军至今还尚未婚配吗？”曹豹十分好奇地打听道。
张飞摆摆手道：“没有没有！如今这乱世，自身都尚且难保，更别说拖家带口的了！”
“那张将军可曾有心仪的女子？如果张将军看上了哪家女子，愚兄愿意替你去牵线搭桥、保媒拉纤！”
曹豹总算找到了可以讨好张飞的地方，当然要抓住机会不放。
张飞听曹豹这样一说，倒想起了一桩往事。
于是他借着酒劲，一脸得意地说道：“你还别说，有一次我去集市上溜达，看到了一个非常非常漂亮的姑娘，后来一时兴起就把她给……，哈哈！”
一提到女人的话题，曹豹也来了兴致，他好奇地追问道：“非常非常漂亮的女子？长的什么样啊？”
“哎，怎么跟你形容呢？就是整个徐州城，也找不出来第二个她那样的长相！”
张飞喝得头昏脑涨，一时间也想不出用什么词汇去形容，于是便用最基本的大实话描述了一下。