自从刘备从曹操那儿逃出后。就一直占据着徐州。并公开与曹操对抗。
曹操知道事情经过后，曹操怒不可遏。准备起兵进攻徐州。刘备向袁绍求救。
那袁绍这边是什么请况呢？
199年，这时的袁绍已经在易京打败了公孙瓒，坐拥青州，徐州，幽州，冀州四州之地。拥兵十余万，要攻曹操的许都。
各大将都觉得他不会成功，曹操说：“我一向熟悉袁绍这人，他志大智短，色历胆薄。虽然地广粮丰，也不过是拿来给我罢了。”
这时的袁绍已成为了北方最大的军阀。曹操也明白这一点。
袁绍这时对曹操有两方面不满的地方。
一方面是曹操“挟天子以令诸侯”。控制献帝。
第二方面是曹操不断扩张势力。这两方面使得袁绍对曹操不满。于是，袁绍下定决心要与曹操一决高下。
公元199年，袁绍调集了十万大军。万匹战马，向曹操的大本营许都发动了进攻，并企图将曹操一举消灭。
而曹操这时。早就料到自己与袁绍必有一战，之前他就有过进攻袁绍的打算。只是那时实力还不够强大，因此不敢轻举妄动。如今经过几年的扩张，自己已经初具实力了。此时的曹操对战胜袁绍充满了信心。
那袁绍最初是怎么干的呢？
袁绍正打算讨伐曹操，立时整兵十余万（演义上说是三十万，但据考证只有十余万人），就要出发。谋士郭图对袁绍说：“明公讨伐曹操，应该先向各郡传发檄，把他的罪行公布于天下。”
袁绍觉得很有道理，立即命令陈琳作伐曹檄。陈琳于是就洋洋洒洒地写下了近两千字，袁绍看了很是满意，命人将檄发往各州郡。贴遍各处关津隘口。
檄传至许都时，曹操正患头风，卧病在床。看檄时，曹操感到毛骨悚然出了一身冷汗，不觉得头风竟然好了。曹操从床上一跃而起，随即召集部下商议迎战袁绍之策。
曹操让刘岱，王忠领兵五万佯攻刘备，自己亲领二十万大军往黎阳迎战袁绍。两军相持两个月，却未交战。曹军兵少，采取守势，袁绍兵虽多，但是他疑心太重，不思进攻。随后，曹操令手下大将把守阵地，自己则返回许都。
且说刘岱，王忠自然不是关羽的对手，双双被擒。刘备想跟曹操和解，于是好生招待了两位，还把他们放回了许都，请他俩在曹操面前替自己多说好话，不料二人回去后立即就被曹操罢免了官职。
刘备按谋士孙乾的建议，分头派兵马驻守下邳，小沛，互为掎角，以防曹操，关羽守下邳，孙乾，简雍等人守徐州，刘备同张飞守小沛。
曹操采用谋士的计策，欲招降张绣。张绣本想投奔袁绍，谋士贾诩说：“袁绍连兄弟都不能相容，哪能容得下他人？”于是二人决定投奔曹操。曹操不计前嫌，对张绣，贾诩二人以礼相待。
曹操让孔融投降刘表，孔融推荐好友祢衡。曹操召见祢衡，祢衡把曹操身边的臣武将贬低得一无是处。曹操嫌他太狂，想让他出丑，便让他专司敲鼓的工作。
至此，出现了祢衡击鼓骂曹的事件。
第二天，曹操在大厅请客喝酒，令祢衡击鼓助兴。祢衡穿着旧衣服就上来了，他敲鼓的节奏殊妙，铿锵有力，在座宾客都被感染了。这时，曹操的侍从对祢衡说：“你为什么不换上新衣服？”祢衡当下就脱光了衣服，并大骂曹操。
曹操当场并未刁难祢衡，只是让他去招刘表来降。祢衡本性恃才傲物，见了刘表，仍是一味讥讽戏弄。刘表知道曹操想借他的手杀掉祢衡，于是刘表不愿中计，便让祢衡去见黄祖。黄祖是个武将，受不了祢衡的嘲讽，便将他杀了。
从击鼓骂曹的事件中，可以看出曹操当时很不得天下人心。还有袁绍兴兵攻许。都能反应出曹操不但遭到当时的人民群众骂。还遭遇到战争危险。祢衡击鼓骂曹。我估计是孔融设计，或是祢衡这个人不太正常了。有毛病。后来曹操将计就计，让他去招降刘表。一是招降刘表，二是不成功则让刘表除掉这个击鼓骂曹的废物祢衡。
自从曹操派出了刘岱和王忠去讨伐刘备，没有成功之后。刘备与董承共商讨讨曹操之计。200年正月，董承等人因计划外泄而被杀。那这段故事的原貌是怎样的呢？
自从国舅董承看了衣带诏，心中愤慨，又苦于没有除掉曹操的方法，以致于忧思成疾。献帝让太医吉平来给董承治病。吉平看了皇帝的密诏之后。决心要除掉曹操。两人便合议定下了毒杀曹操的计谋。
不料隔墙有耳，他们的对话被董承的家奴秦庆童听到了。秦庆童因与董承的侍妾关系暧昧，被董承杖打四十，因此怀恨在心，便向曹操告发了董承等人的密谋。
曹操假装有病，请吉平医医治。吉平亲自煎药送上，曹操却让吉平先尝。吉平知道事情已经败露，便硬要将毒药灌入曹操口中，曹操用手一推，药碗摔在了地上。
曹操的部下当即抓了吉平，逼他招出同伙。吉平宁死不招，只是一个劲儿地骂曹操“逆贼”。曹操命人将吉平的手指全部砍掉，吉平说：“我还有嘴巴可以骂。”曹操又要将吉平的舌头割下，吉平一头撞在石阶上自杀了。
曹操在董承的房间里搜到了献帝的血，遂下令将董承等五人及其全家老小共七百多人全部处死。曹操甚至想把献帝废掉，后来因为程昱相劝才作罢。
曹操杀了那么多的人，还是不解恨，又来到皇宫，要杀已怀孕五个月的董贵妃（董承之妹）。献帝和伏皇后连忙求情，希望曹操能网开一面。曹操哪里肯听，命人将董贵妃勒死了。
至此董承全家都被曹操灭了门。
后来，曹操知道刘备也参与了密谋。曹操也在征询讨伐刘备的计策。各位大将说道：“现在争天下的是袁绍。如果舍弃了袁绍而东进，只怕腹背受敌啊！”曹操说：“刘备，杰出的人才。现在不除，必为后患。袁绍虽有大志，但迟缓而多疑，估计近期是不会来犯的。”郭嘉也表示赞同。于是，曹操就率领二十万大军，分兵五路杀向徐州。
此时，袁绍那边也有反应。田丰向袁绍进言，劝袁绍趁曹操征讨刘备之际出兵，袁绍则以儿子生病为由，不予采纳。也就是说袁绍集团不参与这件事。
根据以上的资料记载，可以得出董承之死是死于曹操所下的黑手，在曹操的命令之中，不光处死了董承，而且将与董承有亲戚关系之人尽数斩杀。那么董承为何会死于曹操之手？这才是董承的真正死因。
其一，董承与汉献帝刘协之间的关系。董承本只是董卓女婿的一名下兵，在因缘巧合之下，董承开始步入仕途，并为汉献帝立下汗马功劳，从而汉献帝开始徛重董承，在董承女儿成为汉献帝的妃子之后，董承更是一心一意跟随汉献帝刘协，他们两人的利益是一致的。这一点是曹操下定决心灭掉董承的最重要原因。
其二，董承接到汉献帝密令后，便一心一意筹划谋杀曹操的行动，但由于为人谨慎不足，刘备等各方势力未能达成灭曹的一致决定，最终谋划破产，董承的命运已然注定。
综合以上原因，决定了曹操必须斩杀董承，从而也可以看出东汉气数已尽，曹操的羽翼已丰。
曹操自从杀了董承以后，就稳定了内部的政权稳定。为曹操以后，向外扩张，与刘备和袁绍等人的战争才刚刚开始。